第一弾事業として、主に首都圏や近畿圏の大学生が長期休暇中に離島に滞在し、インターンシップ生として就労すると同時に、地域社会の歴史、文化、課題点を学ぶプログラム「島キャン|島おこしインターンシップ」を2014年に開始した。
北海道礼文島、島根県隠岐諸島、鹿児島県奄美群島の計10の離島にて、2014年夏から2016年春までに合計550名を超える大学生が島キャンを実施している。
この「島キャン」の活動中に出会った島の魅力をより多くの方に伝え、観光誘致にも役立つ活動となることを目指し、2015年夏には奄美群島の情報WEBサイト「島キャン宣伝部」の企画運営を開始している。サイトオープンから半年ほどで情報掲載数は100件を超えている。
「島キャン|島おこしインターンシップ」と「島キャン宣伝部」は、主に現役大学生が参加するプログラムであり、これまでの活動中にも、島内に大学のない奄美群島で地元の高校生が現役大学生と交流する機会として、島内の高校や市・町役場との共同企画によるイベントを開催するなど、奄美群島から大学進学を目指す高校生を応援してきた。
その中で、高校生の抱く大学進学への思いや離島での受験対策の課題を知り、また父兄の教育への意識の高さ、問題意識の強さを伺い、奄美群島の未来の担い手の育成に寄与すること、島の経済と産業振興に中長期的に貢献することを目指し、「島キャン予備校」の開校を決定したとしている。
「島キャン予備校」では、大学進学専門予備校コースとして「代ゼミサテライン予備校Ishin奄美校」を運営し、離島でも都心部と同じ受験対策を提供。また、夏期・春期の集中講座時期には「島キャン予備校」オリジナル講座として、首都圏・近畿圏の現役大学生を講師とする大学受験特別講座や個別指導コース、徹底集中合宿、中学生のための夏期講習なども実施予定である。